Chelsea, 1-1 sona eren Şampiyonlar Ligi Yarı Final ilk karşılaşmasının rövanşında Liverpool'u uzatmalarda 3-2 yenerek finale yükselmeyi başardı.Chelsea tarihinde bu kupada ilk kez final oynamaya hak kazandı.
Stamford Bridge Stadı'nda oynanan karşılaşmada ev sahibi ekip 33.dakikada Didier Drogba'nın sert vuruşunda 1-0'ı yakaladı.İkinci yarıda Liverpool dengeyi yakaladı 65.dakikada Fernando Torres ile maçın uzatmalara gitmesini sağladı:1-1.
Uzatmalarda daha etkin olan Chelsea, 99.dakikada penaltıdan Frank Lampard ve 105.dakikada tekrar Didier Drogba ile 3-1'i yakaladı.Liverpool 117.dakikada Ryan Babel ile farkı 1'e indirse de zaman yetmedi ve Liverpool turnuvaya yarı finalde veda etti.
Son 4 sezonda 3.kez yarı finalde karşılaşan iki ekipten gülen Chelsea oldu.Böylelikle Manhcester United ile Chelsea, 21 Mayıs'ta Rusya'nın başkenti Moskova'da Luzhniki Stadı'nda kupanın sahibi olabilmek için mücadele verecek.